Décarboxylation : activation des cannabinoïdes et rétention des terpènes

Décarboxylation du CBD

Vous êtes-vous déjà demandé pourquoi il est nécessaire de chauffer le cannabis avant de le consommer, que ce soit en le fumant, en le vaporisant ou en le cuisinant ? La réponse réside dans un processus appelé décarboxylation, qui se produit par l’application de chaleur et qui transforme les cannabinoïdes en leurs formes les plus actives, telles que le THC et le CBD. LE CBD .

Dans cet article, vous découvrirez la chimie des joints et des recettes de marijuana. Il vous aidera à optimiser votre expérience du cannabis en comprenant l’importance de chauffer correctement ces composés.

Qu’est-ce que la décarboxylation des cannabinoïdes ?

Dans le monde du cannabis, la décarboxylation est bien connue car il s’agit d’un processus chimique par lequel les cannabinoïdes sont convertis de leur forme acide en leur forme neutre, qui a le plus grand effet sur l’organisme.

Pourquoi le cannabis doit-il être décarboxylé ?

La plante de cannabis produit cannabinoïdes sous forme d’acide représentée par un “A” dans la nomenclature. L’acide tétrahydrocannabinolique (THCA) et l’acide cannabidiolique (CBDA) sont des exemples de cannabinoïdes acides. Les cannabinoïdes sous forme acide semblent n’avoir aucune propriété psychoactive et peu de propriétés thérapeutiques jusqu’à ce qu’ils soient convertis en leur forme neutre, par le processus chimique de la décarboxylation.

Comment se produit la décarboxylation des cannabinoïdes ?

La décarboxylation peut se produire naturellement au fil du temps ou être accélérée par l’application de chaleur [1]. La forme la plus universelle de décarboxylation du cannabis est le joint. Lors de la combustion de la marijuana, la chaleur transforme le THCA en tétrahydrocannabinol (THC), qui est le composé que nous inhalons et qui est responsable des effets psychoactifs de la marijuana dans notre corps. Le même processus se produit lorsque l’on chauffe le CBDA des fleurs de cannabis. fleurs de cannabis qui se transforme en cannabidiol (CBD) après décarboxylation.

Dans ce processus de décarboxylation, dont l’un des produits est le CO2 (dioxyde de carbone), les cannabinoïdes perdent une partie de leur masse. Par exemple, le THCA perd 12 % de son poids lorsqu’il est converti en THC, une forme neutre [2].

Dégradation des cannabinoïdes : composés dérivés des cannabinoïdes

D’autres composés peuvent se former dans la plante lorsque les cannabinoïdes sont décarboxylés. Ceux-ci ne sont pas produits par décarboxylation, mais à partir de cannabinoïdes neutres et par exposition à l’air ou à la lumière, par le biais d’autres modifications chimiques telles que l’oxydation.

CBN – Cannabinol

Ainsi, une fois décarboxylé, le THC peut être oxydé en cannabinol (CBN), qui possède moins d’hydrogènes et donc plus de doubles liaisons entre les carbones. Le CBN a été étudié pour ses propriétés sédatives et semble avoir moins de psychoactivité que le THC.

Il semble que cette dégradation puisse également entraîner la transformation du CBD en THC (delta-9-THC) ou l’oxydation du THC en CBN ou en delta-8-THC (isomère du THC) [1], avant que ces composés ne soient consommés.

Maintenant, la question à un million de dollars : cette étape peut-elle se produire à l’intérieur du corps et, si je consomme du CBD, puis-je être testé positif au THC ? Et la réponse ambiguë est : non, cette étape se déroule en dehors de l’organisme. Il semble que, même en l’absence de preuves scientifiques, la consommation de CBD n’entraîne pas un résultat positif au test de THC, mais comme les produits du cannabis contiennent de nombreux composés, il peut y avoir des traces de THC qui entraînent un résultat positif.

Décarboxylation et oxydation du THC
Processus d’obtention des différents composés cannabinoïdes : décarboxylation où le THCA perd un acide carboxylique (COOH) et se transforme en sa forme neutre, le THC (indiqué par un cercle violet), et production deCO2. Oxydation au cours de laquelle le THC perd des hydrogènes et gagne des doubles liaisons et se transforme en CBN, comme l’indique la flèche violette.

Delta-8-THC – Delta-8 tétrahydrocannabinol

Le delta-8-THC est un autre cannabinoïde qui a gagné en notoriété récemment et qui possède une double liaison entre les carbones huit et neuf, tandis que le delta-9-THC possède cette double liaison entre les carbones neuf et dix.

Structure du delta-8-THC
Structure du delta-8-THC, avec tous les carbones numérotés et la double liaison entre les carbones huit et neuf marquée d’une flèche violette.

Qu’arrive-t-il aux terpènes lors de la décarboxylation ?

L’un des problèmes rencontrés au cours du processus de décarboxylation des cannabinoïdes est la perte de terpènes Les terpènes sont des composés présents dans les plantes de cannabis qui contribuent de manière significative à leur arôme et à leur goût. Les terpènes sont volatils, ce qui signifie qu’ils s’évaporent facilement lorsqu’ils sont soumis à des températures élevées, ce qui peut entraîner leur perte au cours du processus de décarboxylation [3].

Certains terpènes s’évaporent à des températures aussi basses que 20°C, bien que le point d’ébullition de certains de ces monoterpènes se situe entre 155 et 276°C et celui de certains sesquiterpènes entre 282 et 314°C [6].

Le chauffage contrôlé est le moyen le plus simple de favoriser la décarboxylation, de préserver la teneur la plus élevée en terpènes et d’éviter la dégradation des cannabinoïdes. L’une des méthodes avancées permettant de mieux préserver les terpènes est l’extraction au CO2 supercritique, à des températures comprises entre 40 et 60 ºC.

Autres composés formés lors du chauffage

Dans les extractions de cannabis, il a été constaté que la somme des concentrations THCA + THC + CBN n’est pas constante et qu’elle est réduite à 78% après 60 minutes à 160°C. Il en va de même pour d’autres cannabinoïdes tels que le CBDA et le CBGA, puisque dans les deux cas, la somme de leurs formes acides et neutres est réduite à plus de 90% après 60 minutes à 160°C. Cela suggère qu’il peut y avoir une formation de produits non encore identifiés pendant le chauffage du cannabis, en plus de l’évaporation des formes neutres à des températures élevées [4].

Durée et température de la décarboxylation

La cinétique de la décarboxylation, qui se réfère à la vitesse et au rapport des réactions chimiques en cours, a été étudiée dans différentes conditions de température et de temps.

Le binôme temps-température est fondamental dans le processus de décarboxylation des cannabinoïdes, car il affecte la vitesse de conversion, la perte de terpènes, la dégradation des cannabinoïdes et donc la qualité du produit final. Si la température est augmentée, la décarboxylation se produit plus rapidement, mais la perte de terpènes volatils peut également augmenter.

La décarboxylation suit une cinétique de premier ordre [4], ce qui signifie que la vitesse de la réaction est proportionnelle à la concentration du réactif. En d’autres termes, la quantité de cannabinoïdes neutres (tels que le CBD ou le THC) produite après décarboxylation est proportionnelle à la quantité de cannabinoïdes acides (tels que le CBDA ou le THCA) présents dans l’échantillon original.

A quelle température faut-il chauffer le cannabis pour obtenir les cannabinoïdes sous leur forme neutre ?

Lorsque l’échantillon de cannabis est soumis à des températures élevées (environ 160°C), il peut y avoir une perte accrue de cannabinoïdes, qui peut être minimisée si elle est effectuée en l’absence d’oxygène [4].

La température optimale de décarboxylation s’est avérée être d’environ 200°C pendant une courte durée de 3 minutes. À des températures plus basses, inférieures à 80°C, la conversion de la forme acide à la forme neutre est plus lente, et ce taux augmente avec la température.

La conversion du THCA en THC est plus rapide que celle du CBDA en CBD ou du CBGA en CBG [4]. À une température de 120°C, le THCA est complètement décarboxylé après 90 minutes [4], tandis que le CBDA prend environ une heure [5]. À une température légèrement plus élevée de 160°C, 20 minutes seulement sont nécessaires pour obtenir une décarboxylation complète du THCA [4], tandis qu’à 140°C, le CBDA est converti en CBD en 30 minutes [5].

Pour décarboxyler le maximum de CBD, le cannabis peut être chauffé à une température de 140°C pendant 30 minutes. Dans ces conditions, le CBDA est transformé en CBD.

Pour éviter l’accumulation de CBN, il est important d’effectuer la conversion du THCA en THC à une température de 120°C pendant une heure, ou à 105°C pendant 1 à 2 heures [5].

Pour décarboxyler le maximum de THC, la marijuana peut être chauffée à une température de 160°C pendant 20 minutes. Dans ce cas, le THCA est complètement décarboxylé en THC.

Selon d’autres évaluations, à une température de 150°C pendant 20 minutes, environ 63% du CBDA est converti en CBD, 86% du THCA est converti en THC, et 63% du CBGA est converti en CBG [3].

Si l’on veut décarboxyler autant de THC, de CBD et de THC que possible dans un seul échantillon de cannabis, il faut trouver un équilibre.

Avec les données ci-dessus, à une température de 150°C pendant 20 minutes, on observe la conversion d’environ 63% de CBDA en CBD, 86% de THCA en THC et 63% de CBGA en CBG. Ces conditions pourraient constituer un point de départ pour obtenir une décarboxylation raisonnable des trois principaux cannabinoïdes.

Températures de vaporisation

La température d’ébullition du THC est d’environ 157°C, tandis que celle du CBD se situe entre 160 et 180°C [4]. Ceci est important pour ceux qui souhaitent vaporiser le cannabis, car ces cannabinoïdes peuvent être libérés et ressentis par inhalation à des températures appropriées.

Maintenant que vous savez ce qu’est la décarboxylation…

Merci de m’accompagner dans ce voyage à travers le processus de transformation des composants du cannabis lors de son chauffage. J’espère que vous comprenez maintenant pourquoi, chaque fois que l’on souhaite bénéficier des propriétés du cannabis, on le chauffe, que ce soit sous la forme d’un joint ou dans des recettes, telles que le désormais mythique brownie à la marijuana .

Mais ce n’est pas la fin de l’histoire. Vous vous demandez peut-être maintenant quelle est la meilleure méthode pour décarboxyler et extraire les cannabinoïdes. Bien sûr, la marijuana peut être chauffée au four à la maison ou dans des laboratoires dotés d’équipements d’extraction sophistiqués. C’est ainsi que l’on obtient le haschisch liquide et le beurre de marijuana.

Referencias
  1. Grijó, D.R., I.A.V. Osorio, et L. Cardozo-Filho, Supercritical extraction strategies using CO2 and ethanol to obtain cannabinoid compounds from Cannabis hybrid flowers. Journal of CO2 Utilization, 2018. 28: p. 174-180.
  2. Valizadeh Derakhshan, M., et al, Extraction of cannabinoids from Cannabis sativa L.(Hemp). Agriculture, 2021. 11(5) : p. 384.
  3. Moreno, T., et al, Extraction of cannabinoids from hemp (Cannabis sativa L.) using high pressure solvents : An overview of different processing options. The Journal of Supercritical Fluids, 2020. 161: p. 104850.
  4. Moreno, T., P. Dyer et S. Tallon, Cannabinoid decarboxylation : a comparative kinetic study. Industrial & Engineering Chemistry Research, 2020. 59(46) : p. 20307-20315.
  5. Qamar, S., et al, Extraction of medicinal cannabinoids through supercritical carbon dioxide technologies : A review. Journal of Chromatography B, 2021. 1167 : p. 122581.
  6. Eyal, A. M., Berneman Zeitouni, D., Tal, D., Schlesinger, D., Davidson, E. M. et Raz, N. (2022). Pression de la vapeur, vapotage et corrections des idées fausses concernant les propriétés physiques et la composition des ingrédients pharmaceutiques actifs du cannabis médical. Recherche sur le cannabis et les cannabinoïdes.

Dra. Daniela Vergara
Investigadora y catedrática | Especialista en cultivos emergentes y consultora de cannabis

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