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Flavonoides: Los compuestos de colores del cannabis

Planta de marihuana donde se aprecian las hojas principales y las brácteas u hojas más cercanas al cogollo. Además, las hojas pueden presentar distintos colores.

¿Alguna vez te has preguntado por qué algunos cogollos de cannabis tienen colores tan exóticos como el rojo o el morado? Hoy hablamos de los flavonoides de la planta del cannabis, los compuestos responsables de los llamativos colores que puede adoptar esta planta. 

Además de los conocidos cannabinoides, como el cannabidiol (CBD), el cannabis también contiene otros compuestos menos conocidos pero igualmente importantes: los flavonoides. Estos poderosos bioactivos no solo le aportan belleza a la planta, sino que también pueden contribuir a la sinergia con otros compuestos del cannabis para influir en nuestra experiencia cannábica.

Introducción a los flavonoides del cannabis

¿Qué son los flavonoides del cannabis? 

Los flavonoides son una clase de compuestos fenólicos que se encuentran ampliamente distribuidos en el reino vegetal. Son conocidos por su amplia gama de colores y además de en el cannabis, estos compuestos también se encuentran en diversos alimentos vegetales. También son considerados como uno de los fenoles más importantes en la dieta y son uno de los grupos de compuestos más grandes en las plantas [1]. 

¿Qué coloración dan los flavonoides al cannabis?

Etiomológicamente, el término “flavonoides” proviene del latín “flavus”, que significa “amarillo”, en referencia a la coloración que muchos de estos compuestos otorgan a las plantas que los contienen. Los flavonoides pueden confierir una amplia gama de colores, que van desde el amarillo hasta el morado y el rojo.

Cabe mencionar que en el cannabis, igual que ocurre con otras plantas, la coloración amarilla de algunos flavonoides puede verse eclipsada por el color verde de la clorofila (que no es un flavonoide). Por lo tanto, muchas veces, la presencia de estos compuestos no es evidente a simple vista, sino que se esconde bajo las distintas tonalidades de verde. Otras veces, en cambio, el color morado o rojo de la marihuana delata su presencia.

Funciones de los flavonoides en las plantas

Los flavonoides se encuentran en muchísimas plantas y pueden tener varios propósitos, pero una de sus funciones principales es su rol como pigmentos, particularmente la coloración de las flores [3]. Se han encontrado más de 4.000 tipos de flavonoides naturales [1]. Algunos también sugieren que estos compuestos pueden jugar un papel importante en la protección de la planta contra la luz ultravioleta y las enfermedades [3]. 

Por tanto, los flavonoides son compuestos esenciales para la supervivencia de la planta y también le dan un carácter distintivo a muchas variedades de marihuana, como las variedades CBD Purple Haze y CBD Purple Tangie de Cannactiva, cuyos colores llamativos se deben a estos compuestos polifenoles.

Clasificación

Los flavonoides se encuentran por lo general ligados a moléculas de carbohidratos y se pueden dividir en 13 clases según sus características químicas. Algunas de estas clases son [1]:

  • Flavonoles: incluye compuestos como la quercetina y el kaempferol.
  • Flavonas: incluye compuestos como la apigenina, luteolina y las canflavinas A, B y C presentes en el cannabis, de las que hablaremos más abajo.
  • Flavanonas: incluye compuestos como la naringenina y hesperetina, abundantes en los cítricos.
  • Isoflavonas: incluye compuestos como la genisteína y daidzeína, muy presentes en los fermentados de soja.
  • Antocianidinas: incluye pigmentos de colores rojos, azules y púrpuras en las plantas (como la cianidina, la delfinidina…). Son los pigmentos antioxidantes de los arándanos y las moras. 

¿Dónde se encuentran los flavonoides?

Los flavonoides son compuestos muy comunes en las plantas, incluido el cannabis. En alguna otra ocasión hablamos sobre las antocianinas, un tipo de flavonoide responsable del color violeta en las plantas de marihuana morada. 

Estos compuestos también se pueden encontrar en una variedad de alimentos vegetales que conforman nuestra dieta, principalmente en frutas y verduras. 

Estructura química

Para comprender la estructura química de los flavonoides, es importante comenzar con el fenol, un compuesto orgánico aromático que consiste en un anillo bencénico con un grupo hidroxilo (OH) que constituye la base de su estructura [1]. Los flavonoides son compuestos orgánicos que contienen una cadena de 15 átomos de carbono y dos anillos fenilo [2]. Estos compuestos están estrechamente relacionados con el fenol y se describen como anillos de benceno en los que un hidrógeno ha sido reemplazado por otro elemento o compuesto.

Flavonoides del cannabis

Tipos de flavonoides del cannabis

La planta de marihuana tiene muchos flavonoides.Se han identificado varios flavonoides en la planta de Cannabis sativa, siendo algunos de los más destacados las flavonas, como la vitexina, orientina, luteolina y la apigenina y los flavonoles, como el kaempferol y la quercetina [4].

Cannflavinas A, B y C del cannabis

Uno de los primeros flavonoides descrito en Cannabis sativa es la cannflavina [5] (también llamada cannaflavina o canflavina). Luego se descubrió que ésta se puede dividir en varios compuestos, las cannflavinas A, B, y C [6, 7]. 

Las cannflavinas A y B se han encontrado en plantas de cáñamo jóvenes con pocos cannabinoides [8] y también en tinturas caseras de cannabis [9].  

Las cannflavinas son flavonoides que sólo se encuentran en la planta de marihuana.

Estas dos cannflavinas son específicas de la planta de Cannabis sativa [6] y pertenecen al grupo de flavonoides llamados flavonas, que cumplen muchas funciones en las plantas incluyendo la regulación, transporte y mediación en la interacción con patógenos [5-7]. 

Estas dos cannflavinas son flavonas preniladas [9], es decir, tienen añadidas moléculas hidrofóbicas. Las cannflavinas A y B son producidas a partir de la luteolina, que es un flavonoide común en muchas plantas, incluidas verduras y frutas de la dieta [6]. 

Además, la presencia y la concentración de flavonoides pueden variar entre las distintas variedades de cannabis y los métodos de cultivo. 

Propiedades de los flavonoides y sus efectos en el cannabis

Efectos de los flavonoides en el cannabis

En el cannabis, los flavonoides pueden contribuir a la experiencia cannábica a través del efecto séquito, que es la interacción sinérgica entre varios compuestos presentes en la planta, incluyendo los cannabinoides, terpenos y flavonoides. 

Los flavonoides del cannabis pueden interactuar con los receptores del sistema endocannabinoide y otros sistemas en el cuerpo, lo que puede modular el efecto de los cannabinoides y terpenos, potenciando o modificando sus efectos. Esto abre nuevas posibilidades para el desarrollo de cepas de cannabis medicinal. 

Aunque el grupo de los flavonoides han sido ampliamente estudiados por estar presentes en numerosos alimentos y plantas medicinales, sobre las posibles interacciones entre los flavonoides con los demás componentes del cannabis aún hay mucho por investigar y se puede precisar más bien poco.

Propiedades de los flavonoides

En general, los flavonoides son agentes antioxidantes y han ganado mucha atención por la posibilidad de prevenir y tratar un sin número de enfermedades y también pueden interrumpir la carcinogénesis [1]. Los flavonoides al parecer también tienen propiedades antivirales contra virus como el VIH, el herpes, virus respiratorios, y polio entre otros [1]. 

Los flavonoides son antioxidantes y han ganado mucha atención gracias a sus posibles propiedades anticancerígenas.

Las tres cannflavinas del cannabis tienen propiedades antioxidantes, antiinflamatorias y, al parecer, también poseen propiedades anticancerígenas [10]. Las canflavinas A y B tienen propiedades antiinflamatorias que pueden ser hasta 30 veces superiores a las de la aspirina [5]. Estas dos cannaflavinas inhiben la producción de dos mediadores de inflamación, la prostaglandina E2 y los leucotrienos [6, 8].

Como les decía, hay muchísimos flavonoides en las plantas. Uno de los más conocidos es la quercetina, que se ha investigado mucho por sus propiedades anticancerígenas, y es el flavonoide más abundante en frutas después del kaempferol y la miricetina. El kaempferol también tiene propiedades anticancerígenas [1]. 

Otro flavonoide bastante conocido es la apigenina, que se encuentra en frutas y vegetales  y también puede estar presente en el cannabis [1, 4].  Al parecer, la apigenina podría reducir la actividad del receptor GABA (igual que los cannabinoides como el THC, CBD, y posiblemente algunos terpenos), lo que podría explicar sus propiedades sedantes (11). También tiene propiedades anticancerígenas en cáncer de mama, cérvix, colon, leucemia, pulmón, ovario, próstata, piel, tiroides, gástrico, hígado, entre otras formas de cáncer [1].  

En conclusión…

Los flavonoides del cannabis son compuestos fascinantes que no solo aportan colores llamativos a los cogollos de la planta, sino que también pueden influir en la experiencia cannábica a través del efecto séquito. Su presencia y concentración pueden variar entre diferentes variedades de cannabis y métodos de cultivo.

Espero que les haya parecido interesante conocer más sobre estos compuestos. A medida que se avanza en la investigación, se espera que se revele más información sobre cómo pueden influir en los efectos asociados con el consumo de cannabis. ¡Hasta la próxima!

Dudas y preguntas rápidas sobre los flavonoides del cannabis…

¿Cuántos flavonoides contiene el cannabis?

Se estima que el cannabis contiene más de 20 flavonoides diferentes, incluyendo flavonas, flavonoles y otros compuestos relacionados. Algunos flavonoides específicos encontrados en el cannabis son la cannaflavina A, cannaflavina B, cannaflavina C, orientina, vitexina, apigenina, luteolina, kaempferol y quercetina, entre otros (4, 12). 

¿Qué alimentos contienen flavonoides?

Además de en el cannabis, los flavonoides también se pueden encontrar en una variedad de alimentos vegetales que conforman nuestra dieta, como frutas (sobre todo en los cítricos, frutos rojos, manzanas, uvas…), verduras (las cebollas son especialmente ricas en quercetina), legumbres (la soja es muy rica en isoflavonas) y especias (como el gingerol del jengibre o la curcumina de la cúrcuma). Además, también se encuentran en plantas medicinales y en productos elaborados de las plantas, como el vino tinto, el chocolate y el té verde (los tres, ricos en catequinas).

¿La clorofila es un tipo de flavonoide?

Químicamente, la clorofila no se clasifica dentro del grupo de los flavonoides, sino que es un pigmento fotosintético de color verde clasificado dentro de las porfirinas. Otro grupo de pigmentos vegetales son los carotenoides. Igual que algunos flavonoides, los carotenoides dan coloración amarilla a algunas frutas y alimentos, pero tampoco son flavonoides. Es decir: ¡no todos los pigmentos vegetales son flavonoides!

Referencias
  1. Bhuyan, D.J. and A. Basu, Phenolic compounds potential health benefits and toxicity, in Utilisation of bioactive compounds from agricultural and food waste. 2017, CRC Press. p. 27-59.
  2. Stalikas, C.D., Extraction, separation, and detection methods for phenolic acids and flavonoids. Journal of separation science, 2007. 30(18): p. 3268-3295.
  3. Falcone Ferreyra, M.L., S. Rius, and P. Casati, Flavonoids: biosynthesis, biological functions, and biotechnological applications. Frontiers in Plant Science, 2012. 3(222).
  4. Vanhoenacker, G., et al., Chemotaxonomic features associated with flavonoids of cannabinoid-free cannabis (Cannabis sativa subsp sativa L.) in relation to hops (Humulus lupulus L.). Natural Product Letters, 2002. 16(1): p. 57-63.
  5. Barrett, M., D. Gordon, and F. Evans, Isolation from Cannabis sativa L. of cannflavin—a novel inhibitor of prostaglandin production. Biochemical pharmacology, 1985. 34(11): p. 2019-2024.
  6. Rea, K.A., et al., Biosynthesis of cannflavins A and B from Cannabis sativa L. Phytochemistry, 2019. 164: p. 162-171.
  7. Barrett, M., A. Scutt, and F. Evans, Cannflavin A and B, prenylated flavones from Cannabis sativa L. Experientia, 1986. 42(4): p. 452-453.
  8. Werz, O., et al., Cannflavins from hemp sprouts, a novel cannabinoid-free hemp food product, target microsomal prostaglandin E2 synthase-1 and 5-lipoxygenase. PharmaNutrition, 2014. 2(3): p. 53-60.
  9. Peschel, W., Quality control of traditional cannabis tinctures: pattern, markers, and stability. Scientia pharmaceutica, 2016. 84(3): p. 567-584.
  10. Moreau, M., et al., Flavonoid derivative of cannabis demonstrates therapeutic potential in preclinical models of metastatic pancreatic cancer. Frontiers in oncology, 2019. 9: p. 660.
  11. Losi G, Puia G, Garzon G, de Vuono MC, Baraldi M. Apigenin modulates GABAergic and glutamatergic transmission in cultured cortical neurons. Eur J Pharmacol. 2004 Oct 11;502(1-2):41-6. doi: 10.1016/j.ejphar.2004.08.043. PMID: 15464088.
  12. Bautista JL, Yu S, Tian L. Flavonoids in Cannabis sativa: Biosynthesis, Bioactivities, and Biotechnology. ACS Omega. 2021 Feb 18;6(8):5119-5123. doi: 10.1021/acsomega.1c00318. PMID: 33681553; PMCID: PMC7931196.