Descarboxilación: Cómo se activan cannabinoides - Cannactiva

Descarboxilación: Activación de cannabinoides y retención de terpenos

Descarboxilación CBD

¿Alguna vez se han preguntado por qué es necesario calentar el cannabis antes de consumirlo, ya sea al fumar, vaporizar o cocinar con esta planta? La respuesta está en un proceso llamado descarboxilación, que se produce mediante la aplicación de calor, y que transforma los cannabinoides en sus formas más activas, como el THC y el CBD. 

En este artículo, aprenderán sobre la química detrás de los porros y las recetas de marihuana, y les ayudará a optimizar su experiencia con el cannabis al entender la importancia de calentar adecuadamente estos compuestos.

¿Qué es la descarboxilación de los cannabinoides?

En el mundo del cannabis, la descarboxilación es muy conocida porque es un proceso químico mediante el cual los cannabinoides pasan de su forma ácida y se convierten en su forma neutra, que es la que ejerce mayores efectos sobre el organismo. 

¿Por qué el cannabis se tiene que descarboxilar?

La planta de cannabis produce cannabinoides en forma ácida, representada con una “A” en la nomenclatura. Algunos ejemplos de cannabinoides ácidos son el ácido tetrahidrocannabinólico (THCA) y el ácido cannabidiólico (CBDA). Al parecer, los cannabinoides en forma ácida no tienen propiedades psicoactivas y pocas propiedades terapéuticas hasta que se convierten en su forma neutra, a través del proceso químico de la descarboxilación. 

¿Cómo se produce la descarboxilación de los cannabinoides?

La descarboxilación puede ocurrir de forma natural con el tiempo, o se puede acelerar aplicando calor [1]. La forma más universal de descarboxilar el cannabis es el porro. Durante la combustión de la marihuana, el calor convierte el THCA en tetrahidrocannabinol (THC), que es el compuesto que inhalamos, y el responsable de los efectos psicoactivos de la marihuana en nuestro organismo. El mismo proceso ocurre al calentar el CBDA de las flores de cannabis, que se convierte en cannabidiol (CBD) después de la descarboxilación. 

En este proceso de descarboxilación, donde uno de los productos es el CO2 (dióxido de carbono), los cannabinoides pierden parte de su masa. Por ejemplo, el THCA pierde el 12% de su peso cuando pasa a la forma neutra THC [2].

Degradación de cannabinoides: compuestos derivados de los cannabinoides 

Hay otros compuestos que pueden formar en la planta cuando se descarboxila los cannabinoides. Éstos se producen no por descarboxilación, sino a partir de los cannabinoides neutros y por exposición al aire o a la luz, mediante otros cambios químicos como la oxidación.

CBN – Cannabinol

Así, una vez descarboxilado, el THC puede oxidarse para convertirse en cannabinol (CBN), que tiene menos cantidad de hidrógenos y por lo tanto más enlaces dobles entre los carbonos. El CBN ha sido estudiado por sus propiedades sedantes, y parece tener menor psicoactividad que el THC.

Al parecer, esta degradación también puede llevar a que el CBD se convierta en THC (delta-9-THC) o a que el THC se oxide en CBN o en delta-8-THC (isómero del THC) [1], antes de que estos compuestos sean consumidos. 

Ahora, la pregunta del millón: ¿Este paso se puede producir dentro del organismo y si consumo CBD puedo dar positivo para THC? Y la respuesta ambigua es: no, este paso ocurre por fuera del organismo. Ahora, al parecer, aun sin ninguna evidencia científica, el consumo de CBD no lleva a un resultado positivo en un examen de THC, pero ya que los productos cannábicos tienen tantos compuestos, puede haber trazas de THC que conlleven a un resultado positivo.

Descarboxilación y oxidación del THC
Procesos por los cuales se obtienen los diferentes compuestos cannabinoides: la descarboxilación donde el THCA pierde un ácido carboxílico (COOH) y pasa a su forma neutra THC (señalado por un círculo morado) y se produce CO2. La oxidación donde el THC al perder hidrógenos y ganar enlaces dobles se convierte en CBN señalados por la flecha morada.

Delta-8-THC – Delta-8 tetrahidrocannabinol

El delta-8-THC es otro cannabinoide que ha adquirido fama últimamente que tiene un enlace doble entre los carbonos ocho y nueve, mientras que el delta-9-THC tiene este enlace doble entre los carbonos nueve y diez.

Estructura del delta-8-THC
Estructura del delta-8-THC, con todos los carbonos numerados y el enlace doble entre los carbonos ocho y nueve señalado con una flecha morada.

¿Qué ocurre con los terpenos durante la descarboxilación?

Uno de los problemas durante el proceso de descarboxilación de los cannabinoides es la pérdida de terpenos, que son compuestos que se encuentran en las plantas de cannabis y que contribuyen significativamente a su aroma y sabor. Los terpenos son volátiles, lo que significa que se evaporan fácilmente cuando se someten a altas temperaturas, y esto puede provocar su pérdida durante el proceso de descarboxilación [3].

Algunos terpenos se evaporan a temperaturas tan bajas como los 20°C, aunque el punto de ebullición de algunos de estos monoterpenos está entre los 155-276°C y de algunos sesquiterpenos entre los 282-314°C [6]. 

El calentamiento controlado es la manera más simple para promover la descarboxilación, conservar el mayor contenido en terpenos y evitar la degradación de los cannabinoides. Uno de los métodos avanzados que permite conservar mejor los terpenos es la extracción con CO2 supercrítico, donde se utilizan temperaturas de entre 40 y 60ºC.

Otros compuestos que se forman durante el calentamiento

En extracciones de cannabis, se ha determinado que la suma de las concentraciones de THCA + THC + CBN no es constante, y se reduce al 78% después de 60 minutos a 160°C. Esto es similar para otros cannabinoides como el CBDA y CBGA, ya que en ambos casos la suma de sus formas ácidas y neutras se reduce a más del 90% después de 60 minutos a 160°C. Esto sugiere que puede haber una formación de productos aún no identificados durante el calentamiento del cannabis, además de la evaporación de las formas neutras a altas temperaturas [4].

Tiempo y temperatura para la descarboxilación

La cinética de la descarboxilación, que se refiere a la velocidad y proporción de las reacciones químicas que tienen lugar, ha sido estudiada en diferentes condiciones de temperatura y tiempo

El binomio tiempo-temperatura es fundamental en el proceso de descarboxilación de los cannabinoides, ya que afecta a la velocidad de la conversión, a la pérdida de terpenos, a la degradación de los cannabinoides y por tanto a la calidad del producto final. Si se aumenta la temperatura, la descarboxilación ocurrirá más rápidamente, pero también puede aumentar la pérdida de terpenos volátiles. 

La descarboxilación sigue una cinética de primer orden [4], lo que significa que la tasa o velocidad de la reacción es proporcional a la concentración del reactivo. En otras palabras, la cantidad de cannabinoides neutros (como el CBD o el THC) que se producen después de la descarboxilación es proporcional a la cantidad de cannabinoides ácidos (como el CBDA o el THCA) presentes en la muestra original.

¿A qué temperatura se debe calentar el cannabis para obtener los cannabinoides en su forma neutra?

Cuando se somete la muestra de cannabis a temperaturas elevadas (aproximadamente 160°C), puede haber una mayor pérdida de cannabinoides, lo que puede minimizarse si se realiza en ausencia de oxígeno [4]. 

Se ha determinado que la temperatura óptima para la descarboxilación es de alrededor de 200°C durante un tiempo corto de 3 minutos. A temperaturas más bajas, por debajo de 80°C, la conversión de la forma ácida a neutra es más lenta, y esta velocidad aumenta a medida que se incrementa la temperatura.

La conversión del THCA a THC es más rápida que la del CBDA a CBD o el CBGA al CBG [4]. A una temperatura de 120°C, el THCA se descarboxila completamente después de 90 minutos [4], mientras que el CBDA tarda alrededor de una hora [5]. A una temperatura algo superior, de 160°C, solo se requieren 20 minutos para lograr la descarboxilación completa del THCA [4], mientras que a 140°C, el CBDA se convierte en CBD en 30 minutos [5]. 

Para descarboxilar el máximo de CBD, se puede calentar el cannabis a una temperatura de 140°C durante 30 minutos. En estas condiciones, el CBDA se convierte en CBD.

Para evitar la acumulación de CBN, es importante realizar la conversión del THCA a THC a una temperatura de 120°C durante una hora, o a 105°C durante 1-2 horas [5].

Para descarboxilar el máximo de THC, se puede calentar la marihuana a una temperatura de 160°C durante 20 minutos. En este caso, el THCA se descarboxila completamente, convirtiéndose en THC.

Según otras evaluaciones, a una temperatura de 150°C durante 20 minutos, aproximadamente el 63% del CBDA se convierte en CBD, el 86% del THCA se convierte en THC, y el 63% del CBGA se convierte en CBG [3]. 

Si deseas descarboxilar el máximo de THC, CBD y THC juntos en una sola muestra de cannabis, se debe encontrar un equilibrio. 

Con los datos mencionados, a una temperatura de 150°C durante 20 minutos, se observa la conversión de aproximadamente el 63% del CBDA a CBD, el 86% del THCA a THC y el 63% del CBGA a CBG. Estas condiciones podrían ser un punto de partida para obtener una descarboxilación razonable de los tres cannabinoides principales.

Temperaturas de vaporización

La temperatura de ebullición del THC es de alrededor de 157°C, mientras que la del CBD se encuentra en un rango entre 160-180°C [4]. Esto es relevante para aquellos que desean vaporizar cannabis, ya que estos cannabinoides pueden ser liberados y experimentados a través de la inhalación a temperaturas adecuadas.

Ahora que ya sabes qué es la descarboxilación…

Gracias por acompañarme en este recorrido por el proceso de transformación de los componentes del cannabis durante su calentamiento. Espero que ahora ya entiendas por qué siempre que se desean conseguir las propiedades del cannabis, éste se somete a calentamiento, ya sea en forma de porro, o de recetas, como el ya mítico brownie de marihuana.

Aunque el tema no acaba aquí. Ahora te preguntarás: ¿cuál es el mejor método para descarboxilar y extraer cannabinoides? Pues claro, la marihuana se puede calentar en el horno de casa, o en laboratorios con sofisticados equipos de extracción. Es así como se obtiene el hachís líquido y la mantequilla de marihuana. 

Referencias
  1. Grijó, D.R., I.A.V. Osorio, and L. Cardozo-Filho, Supercritical extraction strategies using CO2 and ethanol to obtain cannabinoid compounds from Cannabis hybrid flowers. Journal of CO2 Utilization, 2018. 28: p. 174-180.
  2. Valizadeh Derakhshan, M., et al., Extraction of cannabinoids from Cannabis sativa L.(Hemp). Agriculture, 2021. 11(5): p. 384.
  3. Moreno, T., et al., Extraction of cannabinoids from hemp (Cannabis sativa L.) using high pressure solvents: An overview of different processing options. The Journal of Supercritical Fluids, 2020. 161: p. 104850.
  4. Moreno, T., P. Dyer, and S. Tallon, Cannabinoid decarboxylation: a comparative kinetic study. Industrial & Engineering Chemistry Research, 2020. 59(46): p. 20307-20315.
  5. Qamar, S., et al., Extraction of medicinal cannabinoids through supercritical carbon dioxide technologies: A review. Journal of Chromatography B, 2021. 1167: p. 122581.
  6. Eyal, A. M., Berneman Zeitouni, D., Tal, D., Schlesinger, D., Davidson, E. M., & Raz, N. (2022). Vapor pressure, vaping, and corrections to misconceptions related to medical cannabis’ active pharmaceutical ingredients’ physical properties and compositions. Cannabis and Cannabinoid Research.

Dra. Daniela Vergara
Investigadora y catedrática | Especialista en cultivos emergentes y consultora de cannabis

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