Flavonoide: Die Farbstoffe in Cannabis

Flavonoide aus violettem Cannabis

Haben Sie sich jemals gefragt, warum manche Cannabisknospen so exotische Farben wie rot oder lila haben? Heute sprechen wir über Flavonoide in der Cannabispflanze, die Verbindungen, die für die auffälligen Farben verantwortlich sind, die die Pflanze annehmen kann.

Zusätzlich zu den bekannten Cannabinoiden, wie Cannabidiol (CBD) enthält Cannabis auch andere, weniger bekannte, aber ebenso wichtige Verbindungen: Flavonoide. Diese leistungsstarken Bioaktivstoffe verleihen der Pflanze nicht nur Schönheit, sondern können auch mit anderen Cannabisbestandteilen synergetisch zusammenwirken und unser Cannabiserlebnis beeinflussen.

Einführung in die Cannabisflavonoide

Was sind Cannabisflavonoide?

Flavonoide sind eine Klasse von Phenolverbindungen, die im Pflanzenreich weit verbreitet sind. Sie sind für ihr breites Farbspektrum bekannt, und neben Cannabis sind diese Verbindungen auch in verschiedenen pflanzlichen Nahrungsmitteln enthalten. Sie gelten auch als eines der wichtigsten Phenole in der Ernährung und sind eine der größten Gruppen von Verbindungen in Pflanzen [1].

Welche Färbung verleihen Flavonoide dem Cannabis?

Der Begriff “Flavonoide” stammt aus dem lateinischen “flavus” und bedeutet “gelb”, was auf die Färbung hinweist, die viele dieser Verbindungen den Pflanzen, die sie enthalten, verleihen. Flavonoide können eine breite Palette von Farben verleihen, die von gelb bis violett und rot reichen.

Es ist erwähnenswert, dass bei Cannabis, wie auch bei anderen Pflanzen, die gelbe Färbung einiger Flavonoide durch die grüne Farbe des Chlorophylls (das kein Flavonoid ist) überschattet werden kann. Daher ist das Vorhandensein dieser Verbindungen oft nicht mit bloßem Auge erkennbar, sondern verbirgt sich unter den verschiedenen Grüntönen. Zu anderen Zeiten jedoch verrät die violette oder rote Farbe des Marihuanas seine Anwesenheit.

Funktionen von Flavonoiden in Pflanzen

Flavonoide kommen in einer Vielzahl von Pflanzen vor und können verschiedenen Zwecken dienen, aber eine ihrer Hauptfunktionen ist ihre Rolle als Pigmente, insbesondere bei der Färbung von Blüten [3]. Es wurden mehr als 4.000 Arten von natürlichen Flavonoiden gefunden [1]. Es wird auch vermutet, dass diese Verbindungen eine wichtige Rolle beim Schutz der Pflanze vor ultraviolettem Licht und Krankheiten spielen könnten [3].

Flavonoide sind daher essentielle Verbindungen für das Überleben der Pflanze und verleihen auch vielen Marihuana-Sorten einen unverwechselbaren Charakter , wie z.B. den Sorten CBD Purple Haze y CBD Lila Tangie von Cannactiva, deren auffällige Farben auf diese polyphenolischen Verbindungen zurückzuführen sind.

Rangliste

Flavonoide sind in der Regel an Kohlenhydratmoleküle gebunden und lassen sich nach ihren chemischen Eigenschaften in 13 Klassen einteilen. Einige dieser Klassen sind [1]:

  • Flavonole: umfassen Verbindungen wie Quercetin und Kaempferol.
  • Flavone: Dazu gehören Verbindungen wie Apigenin, Luteolin und die Canflavine A, B und C, die in Cannabis vorkommen und auf die wir weiter unten eingehen werden.
  • Flavanone: Dazu gehören Verbindungen wie Naringenin und Hesperetin, die reichlich in Zitrusfrüchten vorkommen.
  • Isoflavone: Dazu gehören Verbindungen wie Genistein und Daidzein, die in fermentierten Sojaprodukten weit verbreitet sind.
  • Anthocyanidine: umfassen rote, blaue und violette Pigmente in Pflanzen (wie Cyanidin, Delphinidin…). Dies sind die antioxidativen Pigmente in Heidelbeeren und Brombeeren.

Wo sind Flavonoide zu finden?

Flavonoide sind sehr häufige Verbindungen in Pflanzen, einschließlich Cannabis. Bei einer anderen Gelegenheit sprachen wir über Anthocyane, eine Art von Flavonoiden, die für die violette Farbe der violetten Marihuanapflanzen verantwortlich sind. violette Marihuanapflanzen .

Diese Verbindungen sind auch in einer Vielzahl von pflanzlichen Lebensmitteln enthalten , die unsere Ernährung ausmachen, vor allem in Obst und Gemüse.

Chemische Struktur

Um die chemische Struktur der Flavonoide zu verstehen, ist es wichtig, mit dem Phenol zu beginnen, einer aromatischen organischen Verbindung, die aus einem Benzolring mit einer Hydroxylgruppe (OH) besteht, die die Grundlage ihrer Struktur bildet [1]. Flavonoide sind organische Verbindungen mit einer Kette aus 15 Kohlenstoffatomen und zwei Phenylringen [2]. Diese Verbindungen sind eng mit Phenol verwandt und werden als Benzolringe beschrieben, bei denen ein Wasserstoff durch ein anderes Element oder eine andere Verbindung ersetzt wurde.

Cannabis-Flavonoide

Arten von Flavonoiden in Cannabis

In der Cannabis sativa-Pflanze wurden mehrere Flavonoide identifiziert, zu den bekanntesten gehören Flavone wie Vitexin, Orientin, Luteolin und Apigenin sowie Flavonole wie Kaempferol und Quercetin [4].

Cannflavine A, B und C aus Cannabis

Eines der ersten in Cannabis sativa beschriebenen Flavonoide ist Cannflavin [5] (auch Cannaflavin oder Canflavin genannt). Später entdeckte man, dass es sich in mehrere Verbindungen aufspalten lässt, die Cannflavine A, B und C [6, 7].

Die Cannflavine A und B wurden in jungen Hanfpflanzen mit wenigen Cannabinoiden [8] und auch in selbst hergestellten Cannabistinkturen [9] gefunden.

Cannflavine sind Flavonoide, die nur in der Marihuanapflanze vorkommen.

Diese beiden Cannflavine sind spezifisch für die Cannabis sativa-Pflanze [6] und gehören zu einer Gruppe von Flavonoiden, die Flavone genannt werden und die in Pflanzen zahlreiche Funktionen haben, darunter Regulierung, Transport und Vermittlung bei der Interaktion mit Krankheitserregern [5-7].

Bei diesen beiden Cannflavonen handelt es sich um prenylierte Flavone [9], d. h. sie sind mit hydrophoben Molekülen versehen. Die Cannflavine A und B werden aus Luteolin hergestellt, einem Flavonoid, das in vielen Pflanzen, einschließlich Gemüse und Obst, vorkommt [6].

Darüber hinaus können das Vorhandensein und die Konzentration von Flavonoiden zwischen verschiedenen Cannabissorten und Anbaumethoden variieren.

Eigenschaften von Flavonoiden und ihre Wirkung auf Cannabis

Wirkungen von Flavonoiden in Cannabis

In Cannabis können Flavonoide zum Cannabiserlebnis beitragen, indem sie den Entourage-Effekt Das ist die synergistische Interaktion zwischen verschiedenen in der Pflanze vorhandenen Verbindungen, darunter Cannabinoide, Terpene und Flavonoide.

Cannabisflavonoide können mit Rezeptoren des Endocannabinoidsystems und anderen Systemen im Körper interagieren, die die Wirkung von Cannabinoiden und Terpenen modulieren und deren Wirkung verstärken oder abändern können. Dies eröffnet neue Möglichkeiten für die Entwicklung von medizinischen Cannabissorten.

Obwohl die Gruppe der Flavonoide umfassend erforscht wurde, da sie in vielen Lebensmitteln und Heilpflanzen vorkommen, gibt es noch viel Forschungsbedarf zu den möglichen Wechselwirkungen zwischen Flavonoiden und den anderen Bestandteilen von Cannabis, und es kann nur wenig darüber gesagt werden.

Flavonoid-Eigenschaften

Im Allgemeinen sind Flavonoide Antioxidantien und haben aufgrund ihrer Fähigkeit, einer Reihe von Krankheiten vorzubeugen und sie zu behandeln, viel Aufmerksamkeit auf sich gezogen und können auch die Karzinogenese unterbrechen [1]. Flavonoide scheinen auch antivirale Eigenschaften gegen Viren wie HIV, Herpes, Atemwegsviren, Polio und andere zu haben [1].

Flavonoide sind Antioxidantien und haben aufgrund ihrer möglichen krebshemmenden Eigenschaften viel Aufmerksamkeit erregt.

Die drei Cannflavine in Cannabis haben antioxidative, entzündungshemmende und offenbar auch krebshemmende Eigenschaften [10]. Die Canflavine A und B haben entzündungshemmende Eigenschaften, die bis zu 30-mal stärker als die von Aspirin sein können [5]. Diese beiden Cannaflavine hemmen die Produktion von zwei Entzündungsmediatoren, Prostaglandin E2 und Leukotriene [6, 8].

Wie ich bereits sagte, gibt es viele Flavonoide in Pflanzen. Eines der bekanntesten ist Quercetin, das wegen seiner krebshemmenden Eigenschaften intensiv erforscht wurde und nach Kaempferol und Myricetin das am häufigsten vorkommende Flavonoid in Früchten ist. Kaempferol hat auch krebshemmende Eigenschaften [1].

Ein weiteres bekanntes Flavonoid ist Apigenin, das in Obst und Gemüse vorkommt und auch in Cannabis enthalten sein kann [1, 4]. Es scheint, dass Apigenin die Aktivität der GABA-Rezeptoren reduzieren kann (wie auch Cannabinoide wie THC, CBD und möglicherweise einige Terpene), was seine sedierenden Eigenschaften erklären könnte (11). Es hat auch krebshemmende Eigenschaften bei Brust-, Gebärmutterhals-, Dickdarm-, Leukämie-, Lungen-, Eierstock-, Prostata-, Haut-, Schilddrüsen-, Magen-, Leber- und anderen Krebsarten [1].

Zusammenfassend lässt sich sagen…

Flavonoide in Cannabis sind faszinierende Verbindungen, die nicht nur auffällige Farben in die Knospen der Pflanze bringen, sondern auch das Cannabiserlebnis durch den Entourage-Effekt beeinflussen können. Ihr Vorhandensein und ihre Konzentration können zwischen verschiedenen Cannabissorten und Anbaumethoden variieren.

Ich hoffe, es war für Sie interessant, mehr über diese Verbindungen zu erfahren. Es wird erwartet, dass mit dem Fortschreiten der Forschung mehr Informationen darüber bekannt werden, wie sie die mit dem Cannabiskonsum verbundenen Wirkungen beeinflussen können. Bis zum nächsten Mal!

Schnelle Zweifel und Fragen zu Cannabisflavonoiden…

Wie viele Flavonoide sind in Cannabis enthalten?

Man schätzt, dass Cannabis mehr als 20 verschiedene Flavonoide enthält, darunter Flavone, Flavonole und andere verwandte Verbindungen. Zu den spezifischen Flavonoiden, die in Cannabis vorkommen, gehören unter anderem Cannaflavin A, Cannaflavin B, Cannaflavin C, Orientin, Vitexin, Apigenin, Luteolin, Kaempferol und Quercetin (4, 12).

Welche Lebensmittel enthalten Flavonoide?

Neben Cannabis sind Flavonoide auch in einer Vielzahl von pflanzlichen Nahrungsmitteln enthalten, die unsere Ernährung ausmachen, wie z. B. Obst (insbesondere Zitrusfrüchte, rote Früchte, Äpfel, Weintrauben…), Gemüse (Zwiebeln sind besonders reich an Quercetin), Hülsenfrüchte (Soja ist sehr reich an Isoflavonen) und Gewürze (wie das Gingerol in Ingwer oder das Curcumin in Kurkuma). Darüber hinaus sind sie auch in Heilpflanzen und verarbeiteten pflanzlichen Produkten wie Rotwein, Schokolade und grünem Tee enthalten (alle drei sind reich an Catechinen).

Ist Chlorophyll eine Art Flavonoid?

Chemisch gesehen gehört Chlorophyll nicht zu den Flavonoiden, sondern ist ein grünes photosynthetisches Pigment, das zu den Porphyrinen gehört. Eine weitere Gruppe von Pflanzenpigmenten sind die Carotinoide. Wie einige Flavonoide verleihen auch Carotinoide einigen Früchten und Lebensmitteln eine gelbe Farbe, aber auch sie sind keine Flavonoide. Mit anderen Worten: Nicht alle Pflanzenpigmente sind Flavonoide!

Referencias
  1. Bhuyan, D.J. und A. Basu, Phenolic compounds potential health benefits and toxicity, in Utilisation of bioactive compounds from agricultural and food waste. 2017, CRC Press. p. 27-59.
  2. Stalikas, C.D., Extraktion, Trennung und Nachweisverfahren für Phenolsäuren und Flavonoide. Zeitschrift für Trennungswissenschaft, 2007. 30(18): p. 3268-3295.
  3. Falcone Ferreyra, M.L., S. Rius, and P. Casati, Flavonoids: biosynthesis, biological functions, and biotechnological applications. Frontiers in Plant Science, 2012. 3(222).
  4. Vanhoenacker, G., et al., Chemotaxonomic features associated with flavonoids of cannabinoid-free cannabis (Cannabis sativa subsp sativa L.) in relation to hops (Humulus lupulus L.). Natural Product Letters, 2002. 16(1): p. 57-63.
  5. Barrett, M., D. Gordon und F. Evans, Isolation of cannflavin-a novel inhibitor of prostaglandin production from Cannabis sativa L.. Biochemische Pharmakologie, 1985. 34(11): p. 2019-2024.
  6. Rea, K.A., et al., Biosynthesis of cannflavins A and B from Cannabis sativa L. Phytochemistry, 2019. 164: p. 162-171.
  7. Barrett, M., A. Scutt, und F. Evans, Cannflavin A und B, prenylierte Flavone aus Cannabis sativa L. Experientia, 1986. 42(4): p. 452-453.
  8. Werz, O., et al., Cannflavins from hemp sprouts, a novel cannabinoid-free hemp food product, target microsomal prostaglandin E2 synthase-1 and 5-lipoxygenase. PharmaNutrition, 2014. 2(3): p. 53-60.
  9. Peschel, W., Qualitätskontrolle von traditionellen Cannabistinkturen: Muster, Marker und Stabilität. Scientia pharmaceutica, 2016. 84(3): p. 567-584.
  10. Moreau, M., et al., Flavonoidderivat von Cannabis zeigt therapeutisches Potenzial in präklinischen Modellen von metastasierendem Bauchspeicheldrüsenkrebs. Frontiers in Oncology, 2019. 9: p. 660.
  11. Losi G, Puia G, Garzon G, de Vuono MC, Baraldi M. Apigenin moduliert die GABAerge und glutamaterge Übertragung in kultivierten kortikalen Neuronen. Eur J Pharmacol. 2004 Oct 11;502(1-2):41-6. doi: 10.1016/j.ejphar.2004.08.043. PMID: 15464088.
  12. Bautista JL, Yu S, Tian L. Flavonoids in Cannabis sativa: Biosynthesis, Bioactivities, and Biotechnology. ACS Omega. 2021 Feb 18;6(8):5119-5123. doi: 10.1021/acsomega.1c00318. PMID: 33681553; PMCID: PMC7931196.

Dra. Daniela Vergara
Investigadora y catedrática | Especialista en cultivos emergentes y consultora de cannabis

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