Decarboxylierung: Aktivierung von Cannabinoiden und Rückhaltung von Terpenen

CBD-Decarboxylierung

Haben Sie sich jemals gefragt, warum es notwendig ist, Cannabis zu erhitzen, bevor man es konsumiert, sei es durch Rauchen, Verdampfen oder Kochen mit dieser Pflanze? Die Antwort liegt in einem als Decarboxylierung bezeichneten Prozess, der durch die Anwendung von Wärme erfolgt und Cannabinoide in ihre aktivsten Formen, wie THC und CBD, umwandelt. CBD .

In diesem Artikel erfahren Sie mehr über die Chemie hinter Joints und Marihuana-Rezepten, und es wird Ihnen helfen, Ihr Cannabis-Erlebnis zu optimieren, indem Sie verstehen, wie wichtig es ist, diese Verbindungen richtig zu erhitzen.

Was ist die Decarboxylierung von Cannabinoiden?

In der Cannabiswelt ist die Decarboxylierung gut bekannt, da es sich dabei um einen chemischen Prozess handelt, durch den Cannabinoide von ihrer sauren Form in ihre neutrale Form umgewandelt werden, die die größte Wirkung auf den Körper hat.

Warum muss Cannabis decarboxyliert werden?

Die Cannabispflanze produziert Cannabinoide in Säureform die in der Nomenklatur mit einem “A” gekennzeichnet ist. Beispiele für saure Cannabinoide sind Tetrahydrocannabinolsäure (THCA) und Cannabidiol-Säure (CBDA). Cannabinoide in Säureform scheinen keine psychoaktiven Eigenschaften und nur wenige therapeutische Eigenschaften zu haben , bis sie durch den chemischen Prozess der Decarboxylierung in ihre neutrale Form umgewandelt werden.

Wie läuft die Decarboxylierung von Cannabinoiden ab?

Die Decarboxylierung kann auf natürliche Weise im Laufe der Zeit erfolgen oder durch Wärmezufuhr beschleunigt werden [1]. Die universellste Form der Decarboxylierung von Cannabis ist der Joint. Bei der Verbrennung von Marihuana wird THCA durch Hitze in Tetrahydrocannabinol (THC) umgewandelt, die Verbindung, die wir einatmen und die für die psychoaktive Wirkung von Marihuana in unserem Körper verantwortlich ist. Der gleiche Prozess findet statt, wenn die CBDA von Cannabisblüten erhitzt wird. Cannabisblüten das nach der Decarboxylierung in Cannabidiol (CBD) umgewandelt wird.

Bei diesem Decarboxylierungsprozess, bei dem eines der Produkte CO2 (Kohlendioxid) ist, verlieren die Cannabinoide einen Teil ihrer Masse. So verliert THCA beispielsweise 12 % seines Gewichts, wenn es in die neutrale Form THC umgewandelt wird [2].

Cannabinoid-Abbau: von Cannabinoiden abgeleitete Verbindungen

Es gibt weitere Verbindungen, die in der Pflanze entstehen können, wenn Cannabinoide decarboxyliert werden. Diese entstehen nicht durch Decarboxylierung, sondern aus neutralen Cannabinoiden und durch Einwirkung von Luft oder Licht, durch andere chemische Veränderungen wie Oxidation.

CBN – Cannabinol

So kann THC nach der Decarboxylierung zu Cannabinol (CBN) oxidiert werden, das weniger Wasserstoff und daher mehr Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffen aufweist. CBN wurde wegen seiner beruhigenden Eigenschaften untersucht und scheint eine geringere psychoaktive Wirkung als THC zu haben.

Offenbar kann dieser Abbau auch dazu führen, dass CBD in THC (delta-9-THC) umgewandelt oder THC zu CBN oder delta-8-THC (Isomer von THC) oxidiert wird [1], bevor diese Verbindungen konsumiert werden.

Nun die Millionen-Dollar-Frage: Kann dieser Schritt im Körper stattfinden, und wenn ich CBD konsumiere, kann ich dann positiv auf THC getestet werden? Und die zweideutige Antwort lautet: Nein, dieser Schritt findet außerhalb des Organismus statt. Nun scheint es so zu sein, dass der Konsum von CBD auch ohne wissenschaftliche Beweise nicht zu einem positiven THC-Testergebnis führt, aber da Cannabisprodukte so viele Verbindungen enthalten, können Spuren von THC vorhanden sein, die zu einem positiven Ergebnis führen.

Decarboxylierung und Oxidation von THC
Verfahren zur Gewinnung der verschiedenen Cannabinoidverbindungen: Decarboxylierung, bei der THCA eine Carbonsäure (COOH) verliert und sich in die neutrale Form THC (durch einen lila Kreis gekennzeichnet) umwandelt undCO2 entsteht. Die Oxidation, bei der THC Wasserstoff verliert und Doppelbindungen gewinnt, wird in CBN umgewandelt, was durch den violetten Pfeil angezeigt wird.

Delta-8-THC – Delta-8-Tetrahydrocannabinol

Delta-8-THC ist ein weiteres Cannabinoid, das in letzter Zeit an Berühmtheit gewonnen hat und eine Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffen acht und neun aufweist, während Delta-9-THC diese Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffen neun und zehn aufweist.

Struktur von delta-8-THC
Struktur von delta-8-THC, wobei alle Kohlenstoffe nummeriert sind und die Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffen 8 und 9 mit einem lila Pfeil markiert ist.

Was passiert mit Terpenen während der Decarboxylierung?

Eines der Probleme bei der Decarboxylierung von Cannabinoiden ist der Verlust von Terpene Terpene sind Verbindungen, die in Cannabispflanzen vorkommen und wesentlich zu deren Aroma und Geschmack beitragen. Terpene sind flüchtig, d. h. sie verdampfen leicht, wenn sie hohen Temperaturen ausgesetzt werden, und dies kann zu ihrem Verlust während des Decarboxylierungsprozesses führen [3].

Einige Terpene verdampfen bereits bei Temperaturen von 20°C, obwohl der Siedepunkt einiger dieser Monoterpene zwischen 155-276°C und einiger Sesquiterpene zwischen 282-314°C liegt [6].

Kontrolliertes Erhitzen ist der einfachste Weg, um die Decarboxylierung zu fördern, den höchsten Terpengehalt zu erhalten und den Abbau der Cannabinoide zu vermeiden. Eine der fortschrittlichen Methoden, die eine bessere Erhaltung der Terpene ermöglicht, ist die Extraktion mit überkritischem CO2, bei der Temperaturen zwischen 40 und 60ºC verwendet werden.

Andere Verbindungen, die beim Erhitzen entstehen

Bei Cannabisextraktionen wurde festgestellt, dass die Summe der Konzentrationen von THCA + THC + CBN nicht konstant ist und nach 60 Minuten bei 160 °C auf 78 % reduziert wird. Ähnlich verhält es sich bei anderen Cannabinoiden wie CBDA und CBGA, da in beiden Fällen die Summe ihrer sauren und neutralen Formen nach 60 Minuten bei 160 °C auf über 90 % reduziert ist. Dies deutet darauf hin, dass sich beim Erhitzen von Cannabis neben der Verdampfung der neutralen Formen bei hohen Temperaturen auch noch nicht identifizierte Produkte bilden können [4].

Zeit und Temperatur für die Decarboxylierung

Die Kinetik der Decarboxylierung, die sich auf die Geschwindigkeit und das Verhältnis der stattfindenden chemischen Reaktionen bezieht, wurde unter verschiedenen Temperatur- und Zeitbedingungen untersucht.

Das Zeit-Temperatur-Binom ist für den Prozess der Cannabinoid-Decarboxylierung von grundlegender Bedeutung, da es die Geschwindigkeit der Umwandlung, den Verlust von Terpenen, den Abbau von Cannabinoiden und somit die Qualität des Endprodukts beeinflusst. Wird die Temperatur erhöht, erfolgt die Decarboxylierung schneller, aber auch der Verlust an flüchtigen Terpenen kann zunehmen.

Die Decarboxylierung folgt der Kinetik erster Ordnung [4], d. h. die Geschwindigkeit der Reaktion ist proportional zur Konzentration des Reaktanten. Mit anderen Worten: Die Menge an neutralen Cannabinoiden (wie CBD oder THC), die nach der Decarboxylierung entsteht, ist proportional zu der Menge an sauren Cannabinoiden (wie CBDA oder THCA), die in der ursprünglichen Probe vorhanden sind.

Bei welcher Temperatur sollte Cannabis erhitzt werden, um Cannabinoide in ihrer neutralen Form zu erhalten?

Wenn die Cannabisprobe hohen Temperaturen (ca. 160 °C) ausgesetzt wird, kann es zu einem erhöhten Verlust von Cannabinoiden kommen, der jedoch minimiert werden kann, wenn dies unter Ausschluss von Sauerstoff geschieht [4].

Die optimale Temperatur für die Decarboxylierung liegt bei etwa 200°C für eine kurze Zeit von 3 Minuten. Bei niedrigeren Temperaturen, d. h. unter 80 °C, erfolgt die Umwandlung von der sauren in die neutrale Form langsamer, und diese Geschwindigkeit nimmt mit steigender Temperatur zu.

Die Umwandlung von THCA in THC erfolgt schneller als die von CBDA in CBD oder CBGA in CBG [4]. Bei einer Temperatur von 120 °C ist THCA nach 90 Minuten vollständig decarboxyliert [4], während CBDA etwa eine Stunde benötigt [5]. Bei einer etwas höheren Temperatur von 160 °C werden nur 20 Minuten benötigt, um eine vollständige Decarboxylierung von THCA zu erreichen [4], während bei 140 °C CBDA in 30 Minuten in CBD umgewandelt wird [5].

Um die maximale Menge an CBD zu decarboxylieren, kann Cannabis 30 Minuten lang auf eine Temperatur von 140 °C erhitzt werden. Unter diesen Bedingungen wird CBDA in CBD umgewandelt.

Um eine CBN-Akkumulation zu vermeiden, ist es wichtig, die Umwandlung von THCA in THC bei einer Temperatur von 120°C für eine Stunde oder bei 105°C für 1-2 Stunden durchzuführen [5].

Um das Maximum an THC zu decarboxylieren, kann Marihuana 20 Minuten lang auf eine Temperatur von 160°C erhitzt werden. In diesem Fall wird THCA vollständig zu THC decarboxyliert.

Anderen Untersuchungen zufolge werden bei einer Temperatur von 150 °C für 20 Minuten etwa 63 % des CBDA in CBD, 86 % des THCA in THC und 63 % des CBGA in CBG umgewandelt [3].

Wenn man möglichst viel THC, CBD und THC zusammen in einer einzigen Cannabisprobe decarboxylieren will, muss ein Gleichgewicht gefunden werden.

Mit den oben genannten Daten wird bei einer Temperatur von 150°C für 20 Minuten die Umwandlung von etwa 63% CBDA in CBD, 86% THCA in THC und 63% CBGA in CBG beobachtet. Diese Bedingungen könnten ein Ausgangspunkt sein, um eine vernünftige Decarboxylierung der drei wichtigsten Cannabinoide zu erreichen.

Verdampfungstemperaturen

Die Siedetemperatur von THC liegt bei 157°C, die von CBD bei 160-180°C [4]. Dies ist für diejenigen von Bedeutung, die Cannabis verdampfen wollen, da diese Cannabinoide bei geeigneten Temperaturen durch Inhalation freigesetzt und erlebt werden können.

Da Sie nun wissen, was Decarboxylierung ist…

Vielen Dank, dass Sie mich auf dieser Reise durch den Prozess der Umwandlung der Bestandteile von Cannabis während der Erhitzung begleiten. Ich hoffe, Sie verstehen jetzt, warum Cannabis, wann immer seine Eigenschaften erwünscht sind, erhitzt wird, sei es in Form eines Joints oder in Rezepten wie dem inzwischen mythischen Marihuana-Brownie .

Aber das ist noch nicht das Ende der Geschichte. Jetzt fragen Sie sich vielleicht: Was ist die beste Methode zur Decarboxylierung und Extraktion von Cannabinoiden? Natürlich kann Marihuana zu Hause im Ofen erhitzt werden, oder in Labors mit hochentwickelten Extraktionsgeräten. Auf diese Weise werden flüssiges Haschisch und Marihuana-Butter gewonnen.

Referencias
  1. Grijó, D.R., I.A.V. Osorio, and L. Cardozo-Filho, Supercritical extraction strategies using CO2 and ethanol to obtain cannabinoid compounds from Cannabis hybrid flowers. Journal of CO2 Utilization, 2018. 28: p. 174-180.
  2. Valizadeh Derakhshan, M., et al., Extraktion von Cannabinoiden aus Cannabis sativa L. (Hanf). Landwirtschaft, 2021. 11(5): p. 384.
  3. Moreno, T., et al., Extraction of cannabinoids from hemp (Cannabis sativa L.) using high pressure solvents: An overview of different processing options. The Journal of Supercritical Fluids, 2020. 161: p. 104850.
  4. Moreno, T., P. Dyer, und S. Tallon, Cannabinoid-Decarboxylierung: eine vergleichende kinetische Studie. Industrial & Engineering Chemistry Research, 2020. 59(46): p. 20307-20315.
  5. Qamar, S., et al., Extraction of medicinal cannabinoids through supercritical carbon dioxide technologies: A review. Zeitschrift für Chromatographie B, 2021. 1167: p. 122581.
  6. Eyal, A. M., Berneman Zeitouni, D., Tal, D., Schlesinger, D., Davidson, E. M., & Raz, N. (2022). Dampfdruck, Verdampfen und Korrekturen von Missverständnissen im Zusammenhang mit den physikalischen Eigenschaften und der Zusammensetzung der pharmazeutischen Wirkstoffe von medizinischem Cannabis. Cannabis- und Cannabinoidforschung.

Dra. Daniela Vergara
Investigadora y catedrática | Especialista en cultivos emergentes y consultora de cannabis

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