Analyse von Terpenen in Cannabis: Messmethoden

Analyse der Terpene

Das einzigartige Aroma Ihrer Lieblings-CBD-Blüten Blüten sowie die verschiedenen Wirkungen, die sie hervorrufen können, werden weitgehend von den Terpenen bestimmt. Mit der zunehmenden Legalisierung von Marihuana in vielen Ländern hat sich der Cannabissektor modernisiert. Die Kunden von heute suchen nicht nur nach der Potenz von THC und CBD sondern auch nach spezifischen Terpenprofilen, was die Nachfrage nach Terpenanalysen in Labors erhöht hat. Hier werde ich Ihnen einige Möglichkeiten zur Messung dieser Terpene und einige weitere Kuriositäten über diese Verbindungen vorstellen.

Einführung in die Terpenanalyse

Was ist eine Terpenanalyse?

Terpenanalysen sind Methoden, mit denen die Menge an Terpenen in einer Probe quantifiziert wird. Diese Analyse ist von entscheidender Bedeutung für die Bestimmung der sensorischen und therapeutischen Eigenschaften von Pflanzen, insbesondere im Fall von Cannabis sativa.

Da es möglich ist, dass alle diese Verbindungen zusammenwirken, um eine bestimmte Wirkung in Cannabis zu erzielen, ist es wichtig zu wissen, welche Verbindungen konsumiert werden. Die Analyse von Terpenen ist daher eine zunehmend beliebte Dienstleistung in den Labors.

Was sind Terpene und wie werden sie klassifiziert?

Die Terpene sind flüchtige organische Verbindungen, die zum Aroma und Geschmack sehr vieler Pflanzen beitragen [7], darunter auch der Marihuanapflanze, und die Grundlage vieler ätherischer Öle bilden, die beispielsweise in der Lebensmittel- oder Kosmetikherstellung verwendet werden [8].

Es scheint, dass Terpene therapeutische Eigenschaften haben können, darunter entzündungshemmende, krebshemmende, antiseptische, adstringierende, schmerzlindernde, antidepressive, antimikrobielle und verdauungsfördernde Eigenschaften [1-6]. Insbesondere die Terpene der Cannabis sativa-Pflanze bestimmen nicht nur die sensorischen Eigenschaften der Cannabisknospen, sondern können auch deren therapeutische Eigenschaften beeinflussen [7].

Terpene werden aus verschiedenen Kombinationen von Isopren-Einheiten gewonnen, einer aromatischen organischen Verbindung mit fünf Kohlenstoffatomen (C5). Die Klassifizierung der Terpene hängt von der Anzahl der Kohlenstoffatome ab: Monoterpene haben zehn Kohlenstoffatome (C10), Sesquiterpene fünfzehn (C15) und Diterpene zwanzig (C20) [7].

Wie hilft die Terpenanalyse bei der Qualitätskontrolle von Cannabis?

Eine qualitativ hochwertige Cannabisprobe sollte eine Vielfalt von Terpenen aufweisen. Wenn das Aroma der Terpene verloren gegangen ist, ist es möglich, dass die Probe alt ist oder nicht richtig angebaut wurde.

Terpene in Cannabis sativa

Terpenvielfalt bei Cannabis sativa

In der Marihuanapflanze stellen Terpene eine der wichtigsten phänotypischen Diversitäten dar, und es wurden etwa 150-200 verschiedene Terpene in Cannabis nachgewiesen, hauptsächlich Monoterpene und Sesquiterpene [8, 9].

Die häufigsten Terpene in Cannabis sativa

In Cannabis sativa vom Typ Marihuana, das in den Vereinigten Staaten in Apotheken erhältlich ist, sind die häufigsten Terpene Beta-Myrcen und Limonen beide Monoterpene, und Beta-Caryophyllen das ein Sesquiterpen ist [10].

Die Bedeutung der Terpene in Cannabis

Durch ihre Eigenschaften tragen Terpene zum Raucherlebnis bei, indem sie spezifische Aromaprofile sowie mögliche Wirkungen auf den Körper bieten. Diese aromatischen Verbindungen sind in der Lage, mit Cannabinoiden zu interagieren und Cannabinoiden zu interagieren und deren Wirkungen zu verstärken. Sie können auch mit anderen in der Pflanze vorhandenen Terpenen interagieren. Dieses Phänomen, bekannt als Entourage-Effekt verstärkt den therapeutischen Nutzen von Cannabis.

Einige Terpene in Cannabis werden mit spezifischen Wirkungen in Verbindung gebracht. Der“Sativa-Effekt” wird zum Beispiel gerne für Sorten verwendet, die eine anregende und aufmunternde Wirkung haben. Sie können Terpene wie Limonen und Pinen enthalten, die ein frisches Zitrusaroma haben. Indica-Sortenkönnen mehr Myrcen enthalten, ein Terpen mit einem erdigen Aroma, dem eine entspannende und beruhigende Wirkung zugeschrieben wird. Wenn Sie tiefer einsteigen wollen, lesen Sie den Beitrag über die Unterschiede zwischen Indica und Sativa .

Methoden zur Analyse von Terpenen

Die am häufigsten verwendete Analysemethode zur Messung von Terpenen ist die Gaschromatographie, die mit der Massenspektrometrie gekoppelt werden kann, um genauere Ergebnisse zu erhalten.

Es gibt auch die SPME-Technik und VASE. Angesichts der hohen Flüchtigkeit der Terpene ist die Gaschromatographie eine der am häufigsten verwendeten Techniken zu ihrer Bestimmung.

Gaschromatographie: Die am häufigsten verwendete Methode zur Messung von Terpenen.

Die Gaschromatographie (GC) ist die am häufigsten verwendete Methode zur Messung von Terpenen. Diese Technik wird auch für die Analyse von Cannabinoiden . Sie besteht aus einem Gas als mobiler Phase und die Probe muss erhitzt werden, um sie zu homogenisieren.

Gaschromatographie, schematisch
Gaschromatographie, schematisch

Wie wird die Gaschromatographie durchgeführt?

Vorbereitung der Probe:

Der Prozess beginnt mit der Vorbereitung der Probe in einer geeigneten Form für die Einführung in den Gaschromatographen.

Injektion der Probe:

Die vorbereitete Probe wird in das Gerät eingespritzt, das sie durch Wärmezufuhr verdampft.

Trennung der Komponenten:

Die verdampfte Probe wird von einem Inertgas, das als mobile Phase dient, durch eine Säule geleitet. Die Säule, die eine stationäre Phase enthält, interagiert mit den Probenbestandteilen auf unterschiedliche Weise, so dass sie sich unterschiedlich schnell trennen.

Nachweis und Quantifizierung:

Sobald die Bestandteile die Säule verlassen, werden sie von einem Computer erfasst und analysiert. Diese Daten werden aufgezeichnet und in einem Diagramm, dem so genannten Chromatogramm, dargestellt.

Auswertung der Chromatogramme:

Die Grafik zeigt die erkannten Signale in Abhängigkeit von der Zeit. Jeder Peak im Chromatogramm steht für eine andere Komponente in der Probe. In diesem Beispiel ist jeder Peak ein Terpen (Probenbestandteil).

Identifizierung der Komponenten:

Um Terpene in der Probe zu identifizieren, werden die Retentionszeiten (die Zeit, die jede Komponente benötigt, um die Säule zu passieren und den Detektor zu erreichen) mit den Retentionszeiten anderer bekannter Substanzen (wie Terpene) verglichen.

Die Kombination von Gaschromatographie und Massenspektrometrie (GC-MS)

Die Gaschromatographie kann mit der Massenspektrophotometrie (MS) gekoppelt werden, einer Technik, bei der das Gewicht der einzelnen Verbindungen bestimmt wird. Diese als GC-MS abgekürzte Kombination ist für die Messung sowohl von Cannabinoiden als auch von Terpenen recht genau.

Bei diesem Verfahren werden die Terpene nach der GC-Trennung fragmentiert und mittels MS nach ihrem Masse-Ladungs-Verhältnis analysiert. Dies liefert zusätzliche Informationen, die zur Bestätigung der Identität der Terpene in der Probe beitragen können.

Auf diese Weise ist es möglich, die Terpene in einer Cannabisprobe ziemlich genau zu identifizieren und zu quantifizieren, was für Produzenten und Verbraucher, die das Terpenprofil ihrer Produkte verstehen und kontrollieren wollen, von großem Nutzen sein kann.

Alternativen zur Gaschromatographie: HS-SPME und VASE

Es gibt auch andere Verfahren zur Messung von Terpenen. Eine davon ist dieHeadspace-Solid Phase Microextraction ( HS-SPME), eine lösungsmittelfreie Methode. Unter Headspace versteht man die Gasschicht oberhalb einer Probe in einem Fläschchen, die analysiert wird, und nicht das Volumen darunter, in dem sich die Probe befindet.

Daher wird die HS-SPME bei flüchtigen Proben wie Benzol, Toluol und Xylol eingesetzt [8]. Die HS-SPME hat den Vorteil, dass Probenahme, Extraktion und Konzentrationsmessung in einem Schritt durchgeführt werden können [7].

Da Terpene flüchtig sind, verwenden einige der Techniken zur Messung von Terpenen keine Lösungsmittel oder messen den Leerraum anstelle der Verbindung.

Dievakuumunterstützte Sorptionsmittelextraktion (VASE) basiert auf der Verwendung eines Sorptionsmittels im Kopfraum, das eine gewisse Zeit lang dem Blütenstand der Pflanze ausgesetzt war.

Dieser Blütenstand wird auf 100°C bei einem Druck von 0,36 atm erhitzt. Es gibt mehrere Techniken, bei denen der Kopfraum analysiert wird, aber die VASE-Technik garantiert angesichts der großen Menge an absorbierendem Material eine erschöpfende Extraktion [7].

Wichtige Überlegungen bei der Bewertung von Terpenen

Es ist wichtig, die Methoden zur Bewertung der Zusammensetzung von Cannabis sativa-Blütenständen und die Extraktionsprotokolle zu standardisieren. Ein gutes Verständnis dieser Protokolle und Methoden ist von entscheidender Bedeutung, da diejenigen, die die Blüte vorwärmen, die Terpene vor der Analyse abbauen oder verdampfen können, was das Ergebnis verfälscht [7].

Aufgrund der Flüchtigkeit der Terpene werden beim Erhitzen der Blüte zur Decarboxylierung der Cannabinoide die Decarboxylierung der Cannabinoide werden die Terpene abgebaut oder verdampft.

Ein Problem tritt auf, wenn man versucht, Cannabinoide zu decarboxylieren, da das Erhitzen das Terpenprofil verändert [7]. Aus diesem Grund wird empfohlen, nicht vorzuwärmen, um Produkte mit hohem Terpengehalt zu erhalten [7, 11].

Heimextraktion von Cannabis-Terpenen

Eines der Lösungsmittel für die Extraktion von Terpenen, das sehr gut zu funktionieren scheint, ist Olivenöl, da es die Solubilisierung der Terpene ermöglicht und gleichzeitig ihre Verdunstung verhindert.

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Geheimnisse und Kuriositäten der Terpene in Cannabis sativa

Und das letzte Mal habe ich Sie mit einer Unbekannten zurückgelassen, über die wir jetzt ein wenig mehr wissen. Der ökologische Grund, warum die Cannabis sativa-Pflanze all diese Verbindungen produziert, ist immer noch unklar, aber es scheint, dass Terpene ein Abwehrmechanismus sind [12, 13]. Wenn die Pflanze also an Orten angebaut wird, an denen sie geschützt werden muss, würde sie mehr dieser Verbindungen produzieren. Eine aktuelle Studie legt nahe, dass die Pflanze im Freien mehr Terpene produziert als im Innenbereich [14]. Diese vorläufigen Ergebnisse deuten darauf hin, dass die phänotypische Ausprägung dieser Terpene bei Cannabis sativa in hohem Maße von der Umwelt abhängig zu sein scheint und sich zwischen zwei Pflanzen derselben Sorte, die unter unterschiedlichen Umweltbedingungen angebaut werden, unterscheiden kann [14].

Nun, ich freue mich darauf, einige Ihrer Extraktionen mit Olivenöl voller Terpene auszuprobieren. Lassen Sie mich wissen, wie es läuft!

Referencias
  1. Cox-Georgian, D., et al., Therapeutic and medicinal uses of terpenes, in Medicinal Plants. 2019, Springer. p. 333-359.
  2. Kamatou, G.P. und A.M. Viljoen, Linalool-A review of a biologically active compound of commercial importance. Natural product communications, 2008. 3(7): p. 1934578X0800300727.
  3. Rogerio, A.P., et al., Preventive and therapeuticanti-inflammatoryproperties of the sesquiterpeneα-humulenein experimental airways allergic inflammation. British Journal of Pharmacology, 2009. 158(4): p. 1074-1087.
  4. Chaves, J.S., et al., Pharmacokinetics and tissue distribution of the sesquiterpene α-humulene in mice. Planta medica, 2008. 74(14): p. 1678-1683.
  5. dos Santos, É.R., et al., Linalool as a Therapeutic and Medicinal Tool in Depression Treatment: A Review. Aktuelle Neuropharmakologie, 2022. 20(6): p. 1073-1092.
  6. Salehi, B., et al., Therapeutic potential of α-and β-pinene: A miracle gift of nature. Biomolecules, 2019. 9(11): p. 738.
  7. Micalizzi, G., et al., Cannabis Sativa L.: Eine umfassende Übersicht über die analytischen Methoden zur Charakterisierung von Cannabinoiden und Terpenen. Zeitschrift für Chromatographie A, 2021. 1637: p. 461864.
  8. Bakro, F., et al., Simultaneous determination of terpenes and cannabidiol in hemp (Cannabis sativa L.) by fast gas chromatography with flame ionization detection. Journal of Separation Science, 2020. 43(14): p. 2817-2826.
  9. Radwan, M.M., et al., Cannabinoids, phenolics, terpenes and alkaloids of cannabis. Molecules, 2021. 26(9): p. 2774.
  10. Smith, C.J., et al., The Phytochemical Diversity of Commercial Cannabis in the United States. bioRxiv, 2021.
  11. Romano, L.L. und A. Hazekamp, Cannabisöl: Chemische Bewertung eines kommenden Medikaments auf Cannabisbasis. Cannabinoids, 2013. 1(1): p. 1-11.
  12. Vergara, D., et al., Genetic and Genomic Tools for Cannabis sativa. Critical Reviews in Plant Sciences, 2016. 35(5-6): p. 364-377.
  13. Kovalchuk, I., et al., The Genomics of Cannabis and Its Close Relatives. Annual Review of Plant Biology, 2020. 71.
  14. Zandkarimi, F., et al., Comparison of the Cannabinoid and Terpene Profiles in Commercial Cannabis from Natural and Artificial Cultivation. Molecules, 2023. 28(2): p. 833.

Dra. Daniela Vergara
Investigadora y catedrática | Especialista en cultivos emergentes y consultora de cannabis

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